هرب إلى أحد الأديرة ليترهّب وهو في الخامسة عشرة. بعد سبع سنوات وجده والداه. بدل أن يقنعاه بالخروج إلى العالم أقنعهما باقتبال الحياة الرّهبانيّة. ماتت أمه بعد رهبنتها بأيام ومات أبوه بعد دخوله الدّير بثلاث سنوات.

ضاعف كيرللس جهاداته وأتعابه لأنه قال: “أنا أيضًا قابل للموت!”. منّ عليه الرّبّ الإله بموهبة الدّموع في الصّلاة. تنسّك وعاش على الأعشاب البرّية. لم يكن يخرج الا للحج إلى كنائس نوفغورود وبسكوف. وكان يتابع كلّ الخدم الإلهية بدموع. بنى منسكًا عند شاطئ البحيرة الجديدة وأقام كنيستين. اجتذبت رائحة فضائله عددًا متزايدًا من طلاب الرّهبنة. أسّس لهم ديرًا كبيرًا. ساس إخوته بالحكمة والمحبّة وكان مثالًا لهم. كان أول من يصل إلى الكنيسة وآخر من يغادرها. لا يأكل إلا ما هو ضروري لاستمراره في الحياة. لا يتخلّف عن الإشتراك مع اخوته حتّى في أقسى المشاغل. عاري القدمين، خفيف اللّباس حتّى في عزّ الشّتاء. أول من كان يبادر إلى قطع الأخشاب ونقل المياه.

جاء بعض اللّصوص مرة ليسرقوا أجراس الكنيسة. أخذوا يدورون حول الدّير ولم يتمكنوا من الخروج إلى الصّباح. جيء بهم إلى القدّيس فقال لهم بوداعة: “يا أولادي، لم يغتن إنسان من خيرات الآخرين وكثيرون فقدوا ما يملكون”. ولما قال هذا أمر أن يُعطَوا ليأكلوا وصرفهم بسلام.

شفى العديدين من أدوائهم لا سيما العميان. في 4 شباط 1532 جمع رهبانه وأوصاهم بالبقاء متّحدين في الطّاعة والمحبة المشتركة. وبعدما قال: “المجد لله على كلّ شيء!” التمع وجهه وأسلم الرّوح.